Är ni verkligen på rätt spår med ssh och sånt. Har man bara ett VPN så borde väl allt funka eftersom man då (antar jag) sitter inom samma IP-serie och får alla broadcast.
Men visst, jag är också tveksam till att man kan få igång en VPN-server på en OS X Client. Så det blir väl till att antingen köra OS X Server, köpa någon hårdvaru-VPN eller klura hit och dit med SSH. Alla tre lösningarna är möjliga och vilken som är bäst hänger nog mer på de specifika förutsättningarna i varje fall.
Slutligen får jag säga att jag själv inte har någon erfarenhet av att få olika iTunes att snacka med varandra, och på det här forumet borde det finnas en del sådana, så kanske någon annan kan förklara steg för steg hur de gjort. Men rätta i så fall också rubriken på tråden.