Samtliga sharewareprogram gör det de utger sig för att göra, olika program olika bra. Men det finns hursomhelst gott om alternativ som fungerar. Nu tog ju Apple bort buggen (?) som gjorde att man inte ens behövde någon tredjepartsprogram utan kunde flytta musik från iPoden i Finder, men ändå...
Angående silverrävens fråga; jag skulle tro att iPoden enbart spelar de filer av spelbart format som ligger i "den osynliga delen" eller musikdelen av hårddisken. Min gisning är således att det kommer att bli dubletter. Men varför i hela världen vill du göra en sådan abrovinsch?