Jag vet inte hur du gör rent praktiskt när du messar, men man kan skicka sms till vilken etikett som helst (hem, arbete, mobil etc) på flera olika sätt:
1) Via kontaktkortet - klicka på "Skicka meddelande" och sedan välja nummer.
Pratbubble-symbolen direkt vid numret syns dock bara om numret har etiketten Mobil eller iPhone (och eventuellt om det finns en tidigare konversation med numret i Meddelande-appen?)