Jag tolkade det som något telias server gjort internt när det flaggat mailet för skräp. Men du har rätt, @Gnulia bör dubbelkolla att adressen i mailet är korrekt. Min tanke nedan om att det är en maillista, där kan fel lätt kopieras vidare.
Nedanstående var inlägg #23 som jag skrev medan jag samtidigt var ifrån en stund och missade @frazzes iaktagelser. Klistrar in inlägget igen, oredigerat:
Toppen. Jag tycker du gjort vad du kan.
Anledningen att jag undrade om du hade någon annan mail-adress var ifall det kunde blivit sammanblandat i inställningarna för smtp-server. Men om du använder Apples egna Mail.app i senaste versionerna av macOS/iOS så går det inte ens att göra några egna eller felaktiga inställningar, bara du kollat att "Utgående e-postkonto" är icloud - och det har du gjort.
Faktum kvarstår att dina mail skräpmarkeras på hans sida.
Det enda andra jag kan tänka på något sätt skulle påverkas från din sida är om det till exempel rör sig om mail som skickas till en maillista med många mottagare. Eventuellt till och med via någon tjänst för maillistor. Men eftersom mailet ändå kommer till de andra mottagarna är det även orsakat av något på hans sida, men det är en faktor som skulle hjälpa honom att hitta orsaken på hans sida. Och det är ju enkelt felsökt om du sänder ett mail adresserat enbart till honom.
Du kan även gå vidare och sända honom mail från din andra e-postadress och jämföra resultatet, det kan ge ledtrådar för honom. Men det kan vara mer än du vill, för i nästa steg behöver du nog sitta vid hans dator för att jämföra och supporta, för jag börjar undra om det stämmer att mail från dig är de enda han har problem med.